祝允明《草書詩帖》為中華十大傳世名帖之一，紙本，36.1x1447.5Cm，書品載體為曹植詩四首，書品現藏于臺北故宮博物院。祝允明（1460～1520），字希哲，江蘇長洲（吳縣）人，因其右手多生一指，故自稱枝指生，又號枝山。生于書香門第，外祖父徐有貞、祖父祝顥、岳父李應楨皆為飽學之士，又精于書法，故家學于其影響甚深。五歲能書徑尺大字，九歲能詩，博覽群書，為文多奇氣。因不拘禮法，放浪形骸，故仕途不順，與同郡唐寅、文徵明、徐禎卿友善，人稱“吳中四友”。
《草書詩帖》思想載體為曹植詩《箜篌引》《美女篇》《白馬篇》《名都篇》。曹植為建安文學代表人物之一與集大成者，南朝文學家謝靈運有“天下才有一石，曹子建獨占八斗”之說，鐘嶸在《詩品》中評其詩作“骨氣奇高，詞彩華茂，情兼雅怨，體被文質，粲溢今古，卓爾不群。”王士楨論漢魏以來兩千年間詩家堪稱“仙才”者，唯有曹植、李白、蘇軾三人而已。所書曹植詩作體現不同主旨：《箜篌引》感慨人生短促，渴望建功立業；《美女篇》描寫一位姿容絕代、知音難覓之佳麗形象，表達才不為世用、道不行于時之悵惘之情；《白馬篇》描寫游俠健兒之英雄形象：武功超凡，萬夫莫擋，手接飛猱，勇若豹螭，馳騁疆場，奮勇殺敵，抒發“捐驅赴國難，視死忽如歸”之壯志豪情。《名都篇》批評京洛少年放蕩不羈、生活奢靡之行徑，強調立功報國之重要。書家以此四首詩作為載體，無疑為借“物”抒情，高才自許，表達對曹植之傾慕與壯志難酬之感傷。
祝允明楷書得歐體之骨，顏體之雄，褚字之秀，虞字之腴，尤精小楷，直追晉人神韻。其草書得徐有楨指點，由旭素上溯“二王”，中年以后視野尤廣，自魏晉鐘王直至趙孟頫，莫不臨寫工絕，躡其神韻，至晚年之變化不可測其端倪，風華浪漫，天真縱逸。
此帖以楷意入草，開張舒放，跌宕奇逸，筆力遒勁，點畫狼藉，似亂非亂，形散神聚，猖狂而蹈大方，恣肆而守繩墨，率意而尚高華。全篇斷而意聯，潛氣內轉，儀態萬方，高潮起伏，使轉中見點畫飛動，意象神采奕奕。古人詩云；獨立空山始大悟，世間無物非草書。品賞斯作，透過物化形式，仿佛看到狂放不羈之書家追陪陳思王曹植飲酒漫游、放浪形骸：或開瓊筵以落花、飛羽觴于醉月；或賞佳人聯袂起舞：翩若驚鴻，矯若游龍，榮曜秋菊，華茂春松，髣髴兮若輕云之蔽月，飄飖兮若流風之回雪，為其暮倚修竹、孤高獨處而深深感傷；又仿佛看到游俠健兒之豪俊風采：手接飛猱、剽若豹螭，一往無前、奮勇殺敵。這些聯想意象來自思想載體，應為曹植個性風儀之寫照，也為書家逍遙放浪、英邁俊逸風神之寫照，強烈而又含蓄地表達其才不為世用、道不行于時之苦悶心情，書家想通過藝術形式予以解脫，確已達到宣瀉情感之效果。
此作意多于法，氣勢豪縱，酣暢淋漓，章法打破縱橫有列之格局，整體布局如亂石鋪街，參差錯落，有法無法，無法有法。從其前后鎖結、過接映帶、揖讓環抱等意象中流露出一種震蕩回旋之韻律與節奏，體現一種超越法度之過人膽識，這種膽識建立于圓熟技巧、深厚功力之上。在激情處心手兩忘、運斤成風，籠天地于意象之中，寄妙理于豪放之外。
此作用筆老辣，疾澀相成，有入木三分之力，無飄浮流滑之病。結體雄奇，欹正相生，同自然之妙有，非力運之所成，隨意所至，不假安排，一任情感之波瀾驅使點線自由渲涌。其線條如此精到：藏鋒起筆，轉折自如，從靈動多變之三點水及曉暢之走之中，從飛泉噴射之長線中，從勁松挺立般之垂露中，可以看到書家縱意揮灑、筆掃煙霞之氣勢；而細加品賞，中鋒圓勁，骨力中含，線性清雅。書家之胸次、學養、才情、逸氣畢效衽席，震人心魄。
之一
風儀瀟灑士中龍，
早慧奇才蓋代雄。
家學傳承深骨髓，
參天古木郁蔥蔥。
之二
靈運神交八斗才，
難為世用有余哀。
天機湛發如濤涌，
盡入霜毫寫壯懷。
之三
書中有我任悠悠，
亂石鋪街藝境幽，
張旭素翁松雪友，
相攜相伴展風流。
之四
楷意功深入草書，
飛云走電任馳驅。
清圓墨點抒情線，
鐵硯磨穿得自如。
